De geschiedenis van de Westelijke Regatta gaat al een goede eeuw terug. Ze behoort dan ook tot een van de grote, oude roeiwedstrijden van het land, naast de Varsity (1878), de Hollandia (1882) en de Head of the River Amstel (1933). Hoewel de wedstrijd begonnen is als een herfstevenement, is het de laatste jaren verworden tot een waar feest in de zomerzon. Ongeveer alle roeiwateren in Nederland zijn al bevaren voor de Westelijke, van de Schie tot de Bosbaan, maar de focus heeft altijd in Holland (West-Nederland) gelegen. Tegenwoordig beslaat de wedstrijd twee dagen op de fraaie Olympische Willem-Alexanderbaan en trekt ze als vanouds rond de 7.500 roeiers en bezoekers. Van junior tot elite-roeier, voor iedere roeier is er een plek om te vechten voor een van de bokalen op de wedstrijd.
Oorsprong
Op het initiatief van dr. E.A. Kreiken, voorzitter van de K.R.&Z.V. “Het Spaarne” werd op 10 oktober 1925 een wedstrijd georganiseerd, samen met D.D.S., R.V. “De Laak” en L.R.&Z.V. “Die Leythe”, op de Bosbaan nabij Amsterdam. Het doel hiervan was om roeiers die niet bij een studentenvereniging aangesloten waren ook een mogelijkheid te bieden een wedstrijd te starten. Deze wedstrijd, de Herfstwedstrijden in het Westen, was een groot succes en heeft zeldzaam veel roeiers uit het land samengebracht. Dit maakte dat op 18 december dat jaar “de Vereniging voor Herfstwedstrijden van burgerroeiverenigingen in het Westen” opgericht werd, om het roeien in het westen van Nederland te ontwikkelen en groot te maken. Deze naam werd later aangepast naar het vlottere “Westelijke Roeibond”. In 1927 trad de Schiedamse roeivereniging “De Schie” toe tot de tot dan toe driekoppige Westelijke Roeibond, tevens werd dat jaar de naam van de wedstrijd ook aangepast naar de Westelijke Regatta.
20e eeuw
Over de jaren zijn ook de Zaanlandse Zeilvereniging, de (toenmalige) S.R.V. “Njord” en de R.&Z.V. Gouda toegetreden tot Westelijke Roeibond, en is er een langdurige samenwerking met de Roeibond voor Rotterdam aangegaan. Langzaam kreeg de bond hierdoor een meer Zuid-Hollands karakter. De nieuwe organisatie wisselde in 1976 van naam en werd de Zuid Hollandsche Roeibond (ZHRB). Haar doel werd om de verenigingen in het gebied te ondersteunen door met name de jeugdroeiers meer centraal te trainen en de kwaliteit van roeitrainingen te helpen bevorderen. De ZHRB ging het jaar daarop een samenwerking aan met de K.A.R.&Z.V. “De Hoop”. Hierbij ging de Westelijke verder onder de naam Randstad Regatta, vernoemd naar het nieuwe middelpunt van beide organisatoren.
Hierbij werd er ook een groot aantal wisselbekers uitgegeven, zoals bijvoorbeeld de Palmbeker en Fortunabeker (nu bekend van de Amstelbeker-wedstrijd), maar ook de Hiemstrabeker, de Randstadcoupe en de Verenigde Spaarbankprijs.
21e eeuw
In 2009 stopte de samenwerking en werd ook de naam aangepast naar de Boekel de Nerée Regatta. Deze naam volgde op de nieuwe sponsor van dat jaar. Een jaar later al weer sprak men van de Amsterdam Rowing Regatta. De editie betekende de laatste die in samenwerking met De Hoop georganiseerd werd. Omdat het Amsterdamse aspect na deze editie was verdwenen, werd besloten om de oude naam weer te gaan gebruiken.
In 2009 stopte de samenwerking en werd ook de naam aangepast naar de Boekel de Nerée Regatta. Deze naam volgde op de nieuwe sponsor van dat jaar. Een jaar later al weer sprak men van de Amsterdam Rowing Regatta. De editie betekende de laatste die in samenwerking met De Hoop georganiseerd werd. Omdat het Amsterdamse aspect na deze editie was verdwenen, werd besloten om de oude naam weer te gaan gebruiken.
Toen in 2013 de gloednieuwe Willem-Alexanderbaan werd geopend, naast de Rottemeren bij Rotterdam, kon het natuurlijk niet anders zijn dan dat de Westelijke Regatta terugkeerde naar haar wortels. Ze was hiermee de allereerste grote wedstrijd op het nieuwe water.
Het jaar daarop, 2014 al, werd de wedstrijd op deze nieuwe baan de gastheer van het NK Klein van de KNRB, dit trucje herhaalde ze in 2016 opnieuw. In 2020 kon de Westelijke Regatta | NK Groot voor Senioren wegens de COVID-pandemie niet doorgaan; het daaropvolgende jaar vormde de Westelijke als een van de weinig wedstrijden die doorgang hadden het podium voor het NK Groot voor Junioren.